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グラッデンさん，こんにちは。
男のロマンを追うのは男の特権ですが，妻子がある場合はそうも言っていられませんね。
私は起業したことがないのでアドバイスする資格があるのか疑問ですが，４０代後半で転職した経験から申し上げます。ちょっと厳しい意見になるかもしれませんが，悪意はないので御容赦ください。
ほとんどの会社が社員の副業を就業規則で明確に禁止しているはずです。バイト程度は黙認されたとしても，会社を登記したとなると許されないはずです。法的な強制力はないようですが，揉めるのは間違いないです。内密にやっているつもりでも税金などでバレます。早くクリアにした方が良いと思います。
それは別問題として，もっと大事なことがあります。それは『覚悟を決めて飛び込むためには覚悟ができていなければいけない』ということです。
そういう意味で拝読すると，失礼ながらグラッデンさんの中でまだ腹を括れていない感じがしました。
起業するということは何年後にどの程度の規模まで会社を育てるかというようなマイルストンみたいなものがあるはずです。御家族はもちろんのこと，社員を食わせていく責任が生じます。迷っているようではいけません。
金の問題ばかりではありません。以下のような覚悟も必要です。
起業を祝福され，退職後も前の会社の仲間から慕われて飲み会に呼ばれるような人望が備わっていなければなかなか難しいと思います。私の周囲でも何人かいますが，前の会社で揉めて辞めるような人は新天地でうまくやれていません。
人間関係が発生しない社会はあり得ないので，気にいらない人や自分より年下の人にも頭を下げる必要が生じます。それができる人はスム－ズに離陸できます。
成功を祈ります。
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